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20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。。艺术教师欠下了巨额的债务，而他的债主是一名无情的黑帮老大。黑帮的压迫与逼债使教师身陷绝望，无处可躲。在迫不得已之际，教师准备绑架一名棒球运动员的女儿，以此胁迫对方家长，希望可以还清债务。令他没有想到的是，绑架事件意外重重，每一件事都在深深地拷问着他的心灵。事实上，作为一个本性善良的人当他谋划绑架女孩时，就预示着他的计划将会以失败告终。。布莱恩（安东·尤金 Anton Yelchin 饰）是一位名不见经传的小作家，每天都挣扎在退稿信中久久看不见出头之日。一次偶然中，布莱恩邂逅了名叫艾利艾尔（贝纳尼丝·玛尔洛 Bérénice Marlohe 饰）女子，这个温柔成熟的女人几乎满足了布莱恩对异性的一切幻想，只有一点十分遗憾，艾利艾尔已经结婚了。 然而，艾利艾尔告诉布莱恩，自己和丈夫有一个约定，那就是每天的5点到7点之间，他们两人都是自由且不受婚姻束缚的，可以随心所欲的做任何想要做的事情，甚至是寻找另一段感情。在艾利艾尔的循循善诱之下，布莱恩接受并且加入了他们的这段关系中。。