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李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。 藍被邀請作悅的伴娘。 藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。 結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。 2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。 每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。 第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。 後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。 上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。 這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。 這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。 藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。 這條路，是對青春的告白，還是告別？。故事发生在当代的香港长洲。而立之年的张保生（黄浩然 饰）有两个志趣相投的、情同手足的朋友，他们是当医生的程礼荣（陈展鹏 饰）和当邮差的陈满基（扬明 饰）。街坊会主席胜妹委派保生协助美国回港的电视制作人郑抱抱（陈茵微 饰）拍片，无奈保生才疏学浅，笑话百出。礼荣在一次医疗事故中遭人陷害，后在老医生关心仁（周聪 饰）开导下终成长洲仁医。此时，当年绝他而去的恋人希雯（李诗韵 饰）重返长洲，重新相见，两人百感交集。希雯决定洗尽铅华重新创业，礼荣母亲刘妙莲（卢宛茵 饰）怕儿子旧情复燃，极力阻止其接近希雯。保生为阻止他所认为的抱抱与胜妹的“奸情”，结果弄巧成拙。保生的妹妹文凤（乐瞳 饰）一心要踏入演艺圈，不料，唱片公司总监早已对她起了色心......。