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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。 与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。两个儿时就十分亲密的朋友十六年后重逢，但二人都已非过去的故人。他们都有了各自的妻子，但两人又很不一样：纳乔和玛尔塔看起来是一对完美的中产阶级夫妇，他们有不错的工作，但却苦恼于无法怀孕；丹尼斯和卡门这对夫妇则更自由开明，他们过着勉强糊口的生活，正努力筹钱开一家餐馆。当丹尼斯提出要为他们开餐馆筹钱做代孕时，两对夫妇、四个人不得不开始面对各自的缺憾，寻求他们渴求的幸福，即使这意味着打破他们自己的规则——即使孕期已经很久了。。