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故事发生在解放前的上海。战云密布，日特猖獗。日本女谍松本川子（王茜 饰）唆使流氓头子沙昆（陈国典 饰）破坏学运，小学教员林若兰（赵雪芹 饰）与警官龙二（胡军 饰）帮学生击溃流氓。若兰之父林德（丛智军 饰）因与沙昆抗衡惨遭不测，其母也被人杀死。若兰以身相许求段笑容（张沂 饰）报仇，段诱捕沙昆，但又被松本川子带人救走。段笑容在与黑龙会博杀中丧命，林若兰出任上海滩老大。她在土耳其浴室刺杀沙昆未果，得知黑龙会要劫一批上海孤儿去日本。龙二夜闯黑龙会救人，差点被松本川子活捉。林若兰唆使龙二带人强攻沙昆藏匿毒品处，自感上当的龙二对林大打出手。松本川子爱慕龙二，她提议拿沙昆与龙二做交换，林若兰能同意吗......。大龄女强人白晶晶（韩雪 饰）美艳逼人，在一次相亲会上，富家子弟赵帅（李佳航 饰）被其风姿倾倒，主动搭讪遭拒，心有不甘的他使出浑身解数发动爱情攻势，结果惨败。戏痴啾啾（谢依霖 饰）自编自演五个性格迥异的女孩，宅男江小鱼（冯铭潮 饰）在母亲遥控指挥下与之“地铁闪约”，上演了一出哭笑不得的相亲喜剧。频频相亲未果的童军（杜海涛 饰）目睹此景，顿时被古灵精怪的啾啾所吸引，之前的童军由于在相亲过程中过于精明遭女方吐槽，啾啾的突然出现令他心中为之一震。其实，小鱼有个暗恋网友叫米雪（范玮琳 饰），由于他自身性格的原因，与其一直保持若即若离的关系，迟迟未能踏出关键一步......。