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李威在小薰离开台湾之后，又经历哥哥李雄为了退出黑道而自杀的阴影，小薰却为了事业滞留在美，对感情、人生都极度灰心的李威休了学，不再念书，并且进入一家高级餐厅工作，对人生充满沉重回忆的李威，独自怀抱着过去的种种苦涩，虽然李威超龄的成熟赢得了餐厅老板安东的器重，但他感情上的创伤仍难复愈。 大毛为了跟着李威，也不再涉足黑道，反而进入一家汽车代理商从事卖车工作，他对女孩子总是抱着合则来不合则去的心理，虽然与欧燕萍产生感情，但对裴琳仍抱着最初的爱恋，阿旁则仍一心一意的陪在裴琳身边。 关颖是一个舞蹈系的学生，两年前她原本有机会到美国深造，却因一场意外的车祸失去了这个机会，也从此不能再跳舞了，她的青梅竹马林元浩，是黑帮的太子，个性善良却孩子气，两年前的车祸促使他们的爱情展开，却也一直是他们感情路上的绊脚石。 李威、关颖、元浩三人的关系在相遇后急速发展，大毛、裴琳、...。Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。 终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。 可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny（傅颖 饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。 这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。。