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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。贾斯仁为人奸诈，使用各种手段骗取了江盛公司董事长的位置，背着妻子甄莎莎包养了二奶陈莹，后来玩腻了将其抛弃，陈莹在悲辱交加中含恨投江自杀。 　　《法治时报》漂亮的女记者秦虹曾以“二奶游轮投江自杀，谁是凶手？”为题写过一篇报道，陈莹的妹妹陈晶读了这篇报道后发誓要找到凶手为姐姐报仇。 　　总经理助理胡汉杰是老董事长甄盛江安排在贾斯仁身边的眼线，意在监督贾斯仁的作为。当初胡汉杰与贾斯仁同时进入公司，又同时爱上了董事长的女儿甄莎莎，后来贾斯仁凭借恶劣手段骗取了甄莎莎的爱，成为了董事长的女婿，胡汉杰对贾斯仁恨之入骨……。