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被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。三名大圈仔来港串通警员雄打劫金饰工场。雄出诡计令大圈仔与警方先相残杀，一大圈仔死去，其兄弟往找雄算帐。另一方面，警方已暗下埋伏围剿贼匪。。玲（大冢爱 饰）20岁那年从乡下来到了东京，想于东京寻找自己的梦想。她在一间叫“梦之藏”的居酒屋打工，在那里她认识了几个好朋友：喜欢画画的真希（小林真央 饰）；想结婚的凉子（真木阳子 饰）；还有喜欢演戏的广野（松本莉绪 饰）。 本来是乐队吉他手的隆司（瑛太 饰）表示喜欢玲的声音而邀请了玲加入自己的乐队，但他自己却加入了另外的乐队。隆司离开后，作为乐队主音的玲一直带领着自己的乐队向前走。在凉子的婚礼上，她从身处纽约的真希告知，隆司也在纽约，但已经没有继续音乐事业了。原来隆司所在的乐队，传出了暴力事件，面临解散。 得知消息的玲，决定前往纽约寻找她隆司。得到队友支持前往纽约的玲，最终找到了隆司，却遭到隆司拒之门外……。