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《东方海盗传奇》的故事情节刻意接近《加勒比海盗》，讲述在香港贸易繁荣时期海盗为患，香港政府屡派队伍攻打海盗盘居地恶龙岛，总是全军覆没。出于无奈，香港政府只得求助于20年前横行粤港两地的水警总督、江湖高手人称玉面螳螂的唐郎 (王晶饰)出马，唐郎为了涣散海盗们的军心，带着心上人元秋和5个艳丽多姿的老婆深入匪窝，雄踞一方的海盗红胡子被这些风骚的女人弄得神智不清丧失心智，一系列故事依次展开……。戴哲为与吴雪菲结婚，离开首富母亲姜明丽。姜明丽虽不认可吴雪菲，但仍打算在见面时给她升职。然而，吴雪菲开车意外撞伤姜明丽，还在闺蜜关莉莉怂恿下逃逸。甚至在医院阻拦治疗，还趁机向救母心切的戴哲提出很多条件。无所事事的小卖部老板刘一标，人称标德福。他通过直播认识了网红“卜智惠”，欲见其人。卜智惠所在网红家族面临倒闭，无奈之下班主大卫开网红培训班。刘集帮助自己的叔叔标德福进入卜智惠所在培训班。大卫欲狠宰“土豪”标德福，又怀疑是对手马东东派来的间谍；马东东也在打探刘集和标德福的底细。标德福如愿以偿和女神约会，假装土豪却引来一系列笑料。卜智惠得知大卫直播造假十分愤怒，并告诉大家真相，大卫家族分崩离析。接到马东东电话，激起大卫斗志，大家纷纷回来帮忙，共同面对这次困难。标德福鼓励卜智惠，最终大卫家族获得胜利，却发现是马东东暗中帮忙！而卜智惠得知标德福暗恋自己后，也很感动，这场简单的爱情故事即将再次开启……。